Η αγωνιστική περίοδος 2019-2020 στην Ένωση Ποδοσφαιρικών Σωματείων (Ε.Π.Σ.) Καβάλας άρχισε με τη διεξαγωγή των παιχνιδιών της α΄ φάσης της διοργάνωσης του κυπέλλου, στα οποία σημειώθηκαν τα ακόλουθα αποτελέσματα: Φωλιά-Ορφάνι 2-3, Βύρων Καβάλας-Κεραμωτή 2-1, Νέα Καρβάλη-Νέα Πέραμος 1-3, Α.Ε. Καβάλας-Ορφέας Ελευθερούπολης 1-5, Χαλκερό-Πηγές 2-3, Λιμενάρια-Πλατανότοπος 2-1, Π.Α.Ο. Καβάλας-Αγίασμα 3-2 (στην παράταση), Ηρακλής Ποταμουδίων-Θεαγένης Θάσου 2-0, Άγιος Λουκάς-Καβάλα 2004 2-1 (στην παράταση), Α.Ε. Πιερέων-Παλαιοχώρι 0-3, Κοκκινόχωμα-Κρηνίδες 3-2, Άγιος Ανδρέας-Φίλιπποι 2-1, Παγγαίο-Κάρυανη 6-7 (στα πέναλτι), Ποταμιά-Ελευθερές 0-2, Ελπίδες Καβάλας-Πολύστυλο 1-3, Παναγία-Αμισιανά 1-4. Οι ομάδες του Πρίνου και της Καλλιράχης προκρίθηκαν χωρίς παιχνίδια επί των ομάδων της Γραβούνας και του Ξεριά αντίστοιχα.
Την Τετάρτη 4 Σεπτεμβρίου 2019, στο γήπεδο της Νέας Καρβάλης, θα διεξαχθεί ο 2ος αγώνας super cup μεταξύ της πρωταθλήτριας ομάδας «Δόξας» Θεολόγου και της κυπελλούχου, «Αετού» Οφρυνίου, της περιόδου 2018-2019.
