Ο Πανσερραϊκός θα είναι ο πρώτος αντίπαλος του Α.Ο. «Καβάλα» στο πρώτο επίσημο παιχνίδι της περιόδου 2025-2026, για την ανανεωμένη διοργάνωση του κυπέλλου Ελλάδας. Την Δευτέρα 4 Αυγούστου 2025, πραγματοποιήθηκε η κλήρωση της προκριματικής φάσης στην έδρα της Ελληνικής Ποδοσφαιρικής Ομοσπονδίας (Ε.Π.Ο.). Επίσης, ο Νέστος Χρυσούπολης, που αρχίζει την προετοιμασία στις 4 Αυγούστου 2025, κληρώθηκε με την «Ελλάς» Σύρου.
Αναλυτικά τα «ζευγάρια» είναι τα ακόλουθα: Π.Α.Σ. Γιάννινα-Βόλος, Καβάλα-Πανσερραϊκός, Καμπανιακός-Athens Καλλιθέα, Ελλάς Σύρου-Νέστος Χρυσούπολης, Καλαμάτα-Λάρισα, Κισσαμικός-Μαρκό, Μακεδονικός-Λεβαδειακός, Αναγέννηση Καρδίτσας-Κηφισιά, Αιγάλεω-Παναργειακός, Πανιώνιος-Ηρακλής Θεσσαλονίκης, Νίκη Βόλου-Παναιτωλικός. Προκρίθηκε χωρίς αγώνα η Ηλιούπολη. Τα παιχνίδια έχουν τον χαρακτήρα «νοκ άουτ». Σε περίπτωση ισοπαλίας στην κανονική διάρκεια του αγώνα, θα ακολουθήσουν χτυπήματα πέναλτι. Οι αγώνες θα διεξαχθούν στις 18 και 19 Αυγούστου 2025.
Η νέα διοργάνωση του κυπέλλου Ελλάδας θα διεξαχθεί με διαφορετικό «φορμάτ». Στην επόμενη φάση, league phase, θα συμμετάσχουν τα 11 σωματεία (συν την Ηλιούπολη), που θα προκριθούν από τα παραπάνω «ζευγάρια» και τα 8 πρώτα σωματεία της Super League 1 της περιόδου 2024-2025.
