Στην επόμενη φάση της διοργάνωσης του κυπέλλου ερασιτεχνών στο ποδόσφαιρο προκρίθηκε η ομάδα του Αετού Ορφανού, η οποία νίκησε και απέκλεισε το απόγευμα της Τετάρτης 26 Μαρτίου 2014, στην έδρα της, την κυπελλούχο ομάδα της Ένωσης Ποδοσφαιρικών Σωματείων Δράμας, του Εθνικού Αστέρα Καλλιφύτου, με σκορ 5-4 στα πέναλτι.
Η κανονική διάρκεια του παιχνιδιού έληξε με σκορ 1-1. Ο Αετός Ορφανού προηγήθηκε με τον Πεχλιβάνη στο πρώτο ημίχρονο και ο Εθνικός Αστέρας Καλλιφύτου ισοφάρισε στο τελευταίο δεκάλεπτο.
Με το ίδιο σκορ έληξε και η 30λεπτη παράταση. Στα πέναλτι, οι παίκτες του «Αετού» ήταν εύστοχοι και στα πέντε κτυπήματα, ενώ οι συνάδελφοι τους, της ομάδας της Καλλιφύτου, αστόχησαν σε ένα.
Να υπενθυμίσουμε ότι, ο Αετός Ορφανού απέκλεισε στον πρώτο γύρο της διοργάνωσης την ομάδα του Απόλλωνα Αρναίας, η οποία κατέκτησε το κύπελλο της Ε.Π.Σ. Χαλκιδικής.
